過去ログご覧になっていらっしゃるのでしたら、有る程度の回答は得られているはずなんですけど・・・
アイオーさんのサイトとかでも情報収集出来るでしょうし。両方のインターフェイスの性能差を考慮すれば大体の想像はつくでしょうね。
とはいえお使いのHDD等の情報が無さ過ぎなので、なんとも言えないですなぁ・・・
HDDによってはATA66の転送速度が活かしきれない物もあるでしょうから。

安定性はどちらも変わらないと思いますよ。

使っているHDDがATA33以上のものであればやはりUIDE-66の方が新しい分、高速転送時の安定性は良いと思います。 UIDE-98の発売時にはまだATA33の機器なんてなかったというのもあるでしょうが、ATA33(UDMA2)モードはぎりぎりで動いてる感じで相性も激しくちょっと怪しげです。
ただし、Win2000ではUIDE-66に移行する場合ちょっと面倒なところがあるのが難点でしょうか・・・

UIDE-66に変更後の体感差についてはご使用のHDDの性能にもよりますし個人的な感覚にもよります。
某協定で書き込みした内容ですが
HDBENCH Ver 3.22 で見ますとIBM DTLA-307015 で機種はV233M7　K6-III 532.57MHz
U-IDE98ではRead Write は頭打ちで28MB〜29MBでした。
U-IDE66ではRead Write は33MB〜38MBと大幅に上昇した。
設定はマニュアルに変更、AUTOでは真価を出せません。

HDDとの相性に関しては組み合わせ等々で変わりますので「安定します」とは言えません。
今言えることはご使用のHDDがUIDE-98Mの能力を超えているものをご使用か？
HDDの能力が30MB以上の最新の物でしたら交換する価値はあるでしょうし、後日新型HDDに変更するのでしたらUIDE-66に変更がよいと思います。
Windows2000でUIDE-66使用しておりますが問題は発生していません。

最大転送速度はあくまでシーケンシャルデータなんで、
場合によっては体感では速くなったと感じないかもしれません。
また、UIDE-66は公式にはMS-DOS非対応です。

そういえば「UIDE-66」も9月号カタログより店頭在庫のみとなってしまいましたね。（ゴミレス

信頼性は、落ちますので導入には覚悟が必要です。相性の悪いボードが結構ありますのでまずは、アイオーデータにその辺を問い合わせてからの導入が望ましいです。機種によりデータ化けやフリーズなどがアイオーデータに結構報告されてます。窓口が近いならショールームに相談してみては？

皆さん　色々と　有り難うございました
自分なりに　費用対効果を　検討したいと思います

＞そういえば「UIDE-66」も9月号カタログより店頭在庫のみとなってしまいましたね
新製品になるのでしょうか？　まさか　絶版ではないですよね？

在庫は、立川のＢＩＣカメラに結構あります。