ＬＡＮを使う事もありますし、市販のＩＤＥ変換アダプタを使うこともありますね。
後者は、ＬＡＮが使えない環境においてです。それ以外はもっぱら前者の手段です。僕は。

私はPD使ってます。

あと、リムーバブルディスクドライブや外付けHDD(これは98同士じゃないと駄目)などの何らかのメディアを使わなくてもWin95以降ならシリアルで両方を繋いで簡易的にLANのようにしてデータのやり取りが出来ます。
速度が遅いので常用は厳しいですが、、
何か機器を購入するならLANや赤外線通信やリムーバブルメディアやCD-R・・・・HDDバラして2.5-3.5インチ変換アダプターなど様々です。
後はメールとかで送ると言う手も・・・・・

以前はSCSIカードをPCカードスロットに入れて、外付けMOを使っていました。
今はすべてのマシンにLANカードが入っているので、LANを使っています。
ただし、あまりにもデータ量が多い時は、ノートパソコンを分解してデスクトップにHDDを直結します。手間と時間を比較して、方法を使い分けています。