お使いの環境が書かれていないのでなんですが、まずはWin98の安定動作を目指してはいかがでしょうか？
私はPC-98にてWin98,Win98SE,Win2Kと使い分けていますが、Windows98も安定しており滅多に落ちませんよ。
Windowsは設定や使い方次第で安定して運用出来ると思いますので、もし安定しないので有ればハード・ソフト環境の見直しをなさった方がいいと思います。

Windows2000に関しては私的には非常に軽くて使いやすいかな？とおもいます。
ただ私にとってこれが初めてのNT系OSなので詳しくはわかりません。全然使いこなせて無いですし（汗
Windows2000よりもNT4.0の方がいいという方が多いのも事実ですね。

Windows2000ですが、毎月1回はシステムダウンしてくれます。それも、特殊なことをしたわけでなく、
・ユーザ切り替え(ログアウト->ログイン)
・ブラウジング中
というようなごく普通の使用で落ちていますので、安定を求めるならNT4の方がましです。

私はＷ２Ｋを発売日に買って、その日にインスト−ルしたのですが今日まで落ちたことはありません。
使用時間は、一日４〜６時間ぐらいです。

フォントを４００とか、ＲＡＩＤとか、Aureal （サウンドカード）のβドライバを入れたりして、結構無茶をしてると思うのですが・・・

うちのPC-98+W2Kも落ちたことがないです。
OfficeなどのMS製品が入っていないからかもしれません(^^;;;;;;

結局Windowsで何がしたいかだと思いますよ。
3Dバリバリのゲームをしたいのであれば、Win98系でしょうし
いろんなことがしたいのであればWin2000かな。
個人的にはwin9x系ってもう3Dゲーム専用OSって感じがしますね。

私もＷｉｎｄｏｗｓ２０００ＲＣ２の時からＷｉｎｄｏｗｓ９８は使っていませんが落ちたことありません。

＃まあ、インターネットと、Ｅｘｃｅｌぐらいしか使っていないんですが。
＃ゲームもやらないし。

プロダクトアップグレードは、Win9xをお持ちの方用のパッケージですね。
バージョンアップグレードは、WinNT4.0WS又は、Win2000RC2から用ですね。
ですから、Win98でしたら、プロダクトアップグレードですが、年末まででしたら、ずばり、緑の箱の期間限定版がよろしいかと思います。
では。

　週に100時間以上可動しっぱなしとかのマシンがありますがWindows2000が理不尽に落ちたことはありません。でかいファイルのコピー中などに、USBのハブに同等機能のデバイス（主に記憶装置関連）を複数、挿したり抜いたり挿したり抜いたりしていたら、ブルースクリーンを拝むことができましたが（自爆）

Windows2000を半年使ってきた主なトラブル/不満は・・・
・1マシンだけ、IME2000のツールバーが消失して戻せなくなってる（弄ってたらたまになおったことアリ）
・ビデオキャプチャ関連の対応デバイスが殆ど出回ってない（ドライバがない）
・ビデオカードのハードウェアの性能を引き出しきったドライバがまだ未成熟（３Dゴリゴリゲームは辛い）
・古めのゲームは動作しないことがある
・USB機器であっても、メーカーが対応ドライバを作ってくれない（NEC：MultiReader300Uなど）

　半年経って、ようやく周辺機器のドライバ類が出揃ってきましたが、まだまだ未対応の周辺機器があったりしますので、アップグレードする場合は事前にチェックすることをオススメします。

私の場合ワード２０００だけが転けてくださいます。
(？_？)
それ以外で落ちるって事無いですよ。

ノートＰＣだからかな

SP1を適用したモデルの発売は無いのかな？
期間限定版は適用していないバージョンだそうです。

バイザーさんがおっしゃる通り、ハードとソフトがちゃんとしていればWin9x系でもそんなに滅多に落ちるもんじゃないと思います。
ただWin9x系は少々ハードが不安定でもなぜか起動できてしまうため結局途中で逝っちゃったりしますが、NT系はハードが不安定だと起動すらできません。
つまりNT系の場合、起動できた時点でハード的に問題が無いことがきっちり確認されているので起動後もずっと安定しているのです。

まだまだWin2000は問題がありそうですが、私的にはWin98やNT4それそれの欠点を補ったかなり良くできたＯＳだと思います。（使い出したら間違いなくWin98には戻れなくなりますよ）
ただしメモリ喰いすぎなのが問題ですね・・・メモリさえたくさんあれば間違いなくWin98より軽いです。

＞結局Windowsで何がしたいかだと思いますよ。
ですね(^^)。

あと、前にも書いたことがありますが、利用するハード(デバイスドライバ)によって
Windowsは安定もするし不安定にもなりますよね。

Win2000はハード導入の際にPnP機能があるし、USB機器も利用できるので
一般ユーザーには便利ですが、それが逆にデメリットになることもありますね。
WinNT4はその点、自分で設定するので…という事でしょうか。

ただ、WinNT4も昔は結構色々といわれたOSなので、Win2000も暫くすれば
良いOSになると思います。なんと言ってもWinNT5といわれていたOSですし(^^)。

今持っているデバイスが全てWin2000に対応していると分かったら即GOしたほうが良いと
思います。とりあえず、Win2000パッケージを買いに行ったら一緒にメモリも買いましょう。