まず、ライセンスには「著作権」がらみのお話と「使用許諾」がらみのお話があります。
「ライセンス違反」が即「著作権法違反」になるかどうかは別だということをご承知おきください。

で、あくまで「私見」としては、ライセンス違反になる可能性はあると思います。
＃リムーバブルDISKを別の同環境マシンに取り付けて起動できるので…。

ただし申し訳ないのですが、このように最初から「ライセンス違反なのかどうか」という
話題を、当事者への問い合わせなしに行ってもあまり意味は無いと思います。
ライセンスの適用はメーカー・アプリごとにそれぞれ違いますので、まずは
どのアプリについて知りたいのか、ということを絞って、メーカーサポートに
直接具体的に問い合わせるのが良いと思います。
その際、文章で「このようなことをした場合はどうなのか」としっかり書いた方が
後々のためにも宜しいかと思います。
＃とりあえずは、アプリごとの「使用許諾書」を一通り読んでみる事だと思います。
＃MS製品だけでも、OSとアプリではライセンスの内容が結構違いますので…。

1台のPCに複数のOSを入れ替えるだけなら全然問題は無いはず。
駄目ならOSの再インストールも問題になってしまう。

HDにOEMで入ってるOSだとどうなのかな？＜リムーバブル

　正確にはMSに問い合わせるしかないと思いますが。
私も「私見」として・・。

この場合、NT、Me、それぞれ正規のライセンスを持っているなら問題ないと思います。
ハード的にデュアルブートしているだけで、内蔵HDDの2台のHDDにそれぞれインストールしてケーブル差し替えて使っているとか、2台の外付けSCSI　HDDを繋ぎ換えて使っている、のと同じ事ですよね。
仮に、全く同環境のPCがもう一台有ったとしても、NT、Me、それぞれに正規ライセンスがあるのならリムバーブルケースで取り替えようと同じ事ではないでしょうか。

以前、MSに問い合わせた方のかきこみで、「バックアップ目的の丸ごとコピーなら良い」との返答があったというのを見た記憶がありますが、1ライセンスで同時に複数台起動できる状態に無ければ問題ないのではないかと思います。

同時に起動できる状態になければ(例えば起動できる状態にOSがインストールされたHDDが接続されていないとか)全く同じ環境のPCをハードのバックアップとして用意していて、1ライセンスで使っても良いのではないかと思います。

上記、あくまでも「私見」です。

上記の私の「私見」に補足。
＞リムーバブルケースを用いてＮＴとＭｅのように１台のパソコンで
＞２代以上のＨＤＤにそれぞれ入れると
この場合、それぞれライセンスを持つOS(NT,Me)を単に別々のリムーバブルHDDに
入れて運用するのは多分問題ないと私も思います。
ただその際、その各OS上で動かす主要アプリ(Officeなど)の扱いは往々にして
拡大解釈になりやすいので、厳密なお話をするのであればメーカーに
問い合わてみてはどうでしょうか、と言うお話と考えてもらえれば幸いです。
＃OSだけ入れておしまい、と言うユーザーはあまり居ないと思いますので…(^^;。

＃出来れば、この掲示板で「動作報告」ならぬ「使用許諾報告」のような
＃カキコが増えると面白いかもしれませんね(^^)。場合によっては報告を
＃まとめるページを作っても良いかも…。

すでに書かれていますが、まずは各ソフトの使用許諾書をよく読んでみることですね。一般的に言って、アプリケーションの場合はＯＳに比べて制限がゆるいようです。1台のＰＣにインストールされた複数のＯＳのそれぞれに、インストールしてよいことになっていることが多いです（PC-98であればリムーバブルラックなど使わなくても簡単にマルチＯＳ環境が作れますね）。
もちろん使用許諾書にダメと書いてあったらダメです。不明な場合は、そのソフトのメーカーに問い合わせなければなりません。