単にシリアルポートにバイト列を垂れ流すだけなら、COMポートに対して出力をすれば可能です。パラレルポートならLPTデバイスを使います。
もう少し複雑な処理も、ActiveXなどで実現可能です。
どの程度複雑な制御をするかにもよりますが、外部機器の制御にはDDKを使ってデバイスドライバを作らなくてはならない場合もあります。

私はCは分からないのでVBの話を。
VBでは基本的にハードウェアに直接アクセスすることができませんので、ハードウェアにアクセスするにはAPIまたはDLLを用いることになります。シリアルやパラレルなど一般的な物はVBで使用しやすいようなActiveXやOCXのコンポーネントとして提供されている事が多いので探してみると良いと思います。
シリアルについてはVBのProfessional以上？にはMicrosoft comm controlがついているのでそれを用いれば簡単にプログラムできます。使い方はヘルプを見れば理解できるでしょう。
パラレルポートを使ったプログラムは作ったことがないのですが、
http://www.vector.co.jp/soft/win95/prog/se127676.html
なんかが便利そうです。よく探せばフリーの物も見つかるかもしれません。

別セクションの友人が同じくシリアル制御が難しく困ってましたが結局、富士通のFBASIC97で制御部分だけつくったようです
ゴミでしたら忘れてください^^;