メモ帳は64KBまでのファイルしか扱えないようになっているからだと思います。これはWindows95自体のヘルプに載っています。こういった制限のないフリーのエディタは沢山ありますので、もしワードパッドではなくエディタがよいのでしたらVectorでも漁ってください。

メモ帳は、Windows標準の"エディット コントロール"をそのまま使っています。
これは汎用の入出力ボックス(ウィンドウ)で、多くのところで使われています。
例えばWWWブラウザのURL入力欄や、ここに書き込むときに使う、タイトルやメッセージを入力する場所がそうです。
これには1行のものは32k、複数行で64kバイトまでの制限があってそれがメモ帳で64kバイトまでしか読めない原因です。

未確認ですが、NT系のエディットコントロールは32bit化されているらしいのでメモ帳の長文制限はないと思います。

ご指摘の通りNTのメモ帳には64KBの制限はありません。両方を常用していると不便です。
しおまんさんの書かれているとおり、標準のエディットコントロールの制限で、
リッチテキストコントロールを使っているワードパッドではこの制限はないようです。