これまで、VMware（〜3.21）やVirtual PC（〜5.0）を9821で動かしてみましたが、
Parallels Workstation 2.1が、あっさりPC-9821Rv20＠P2ODP333×2で動きました。
http://www.parallels.com/

＃インテルMac用PCエミュレータで有名ですが、Win/Linux用のもあるのです。$49.99。

一応スクリーンショットなど。
ホストOSはWin2000 SP4、ゲストOSはWinXPProの英語版です。
http://image.space.rakuten.co.jp/lg01/48/0000164048/80/imgc10b38bfi6dyps.jpeg

特記すべき点として、この手のPCエミュレータにしては、動作が強烈に速いです。
今のところWindows XPを動かしただけですが、
Parallels 2.1 ＞＞ VMware 3.2.1 ＞＞（越えられない壁）＞＞ Virtual PC 5.0
な印象です。体感ではLaVie MXの実機にすら迫ってます。
ホストPC側のタスクマネージャを見ると、ピーク時はCPUを51〜56％使うので、
おそらくマルチスレッドに対応しているのでしょう。
ていうかこれ、マジ実用になりそうなんですが（汗

注意点としては、VMware 3系列と同じく、98標準キーボードが無効になるので、
Win2K標準装備の「スクリーンキーボード」でCAPSを2回叩き、有効にする必要があります。
ただし、VMwareと異なり、起動時に一回有効化すればOKみたいです。
（VMwareではWinXPのインストール時とか、たびたび無効になって困った…）

私の環境だと、VMware 5.0/5.5のどちらも動きませんでしたので、
これはありがたいソフトが出たな…という感じです。