Outlook2000では2003年以降の祝日を反映しません。
また、Outlook2002でも2005年までの祝日データを持っていますが2003年以降の海の日、敬老の日は第３月曜日に変更になっています。
そのためのアップデータが公開されました。
Outlook 2000 アドイン: 祝日の更新
http://microsoft.com/downloads/details.aspx?FamilyId=85768CC2-07D9-4E26-9E16-1F07A2EB7F79&displaylang=jaMicrosoft Outlook 2002 日本語版 祝日改正 (海の日、敬老の日) アップデート
http://microsoft.com/downloads/details.aspx?FamilyId=85768CC2-07D9-4E26-9E16-1F07A2EB7F79&displaylang=jaどるこむに集まる人でOutlookをどのくらいの人が使っているんでしょうか（汗