クライアントの数が多いと言う事ですか。
ビジネスなら、正規ユーザーになった方が何かと便利です。
ライセンスは追加したらどうでしょうか。
お金を掛けたくないと言うならだめですが。

我が家ではクライアントがWindowsだけではないのでWEBサーバーとアップローダーを併用してファイルを共有しています
ちょっとセキュリティとかで問題ありですが

仮に出来たとしても、5人以上が同時に接続するとライセンス違反になると思いますが？
それより、仕事に使うならクライアントもWindows2000以上にしないと、Windows2000の備えるセキュリティ関係の機能が使えなくなることがありますよ。もりやんは業務用にセキュリティの弱いWindows98を使うことは、お勧めできないのですが・・・。

Microsoftお得意の、宣伝による言葉のレトリックに見事に引っかかってしまわれたのですね．．．

確かに同社は「Windowsサーバは UNIXサーバや NetWareより安い」とさんざん宣伝していますが、実際はそうではない、ということなんですよね．．．

→ http://japan.cnet.com/News/2000/Item/000219-1.html
→ http://japan.cnet.com/News/2000/Item/000219-1.html

>同じユーザーなら何台のパソコンからでもログインできる・・・ユーザ名変更

これはライセンス違反になりますので、

・お金がある → 素直に CAL（Client Access License）を追加購入する
・お金は無いが時間はある → 頑張って PC-UNIXと Sambaという環境を構築する
・お金も時間もない → 頑張って「同時に 5人以内しかアクセスしないようにする」という運用で逃げる

でしょうねぇ．．．

少し内容が古いですが、
WindowsNT4 Server vs UNIX(和訳)
http://www.ne.jp/asahi/personal/kobayashi-osamu/Translation/kirch.net/unix-nt.j.html
なんかも参考になります。→コスト比較

代替案ですが単にファイルを共有したいのなら、フリーのFTPソフト(サーバー)とか
有償ならファイル共有ソフトとか費用対効果を考えてライセンスを購入するか考えてみては
同でしょうか？FTPならIEからアクセスして簡単に使えるたように思えますが。
フリーのFTPデーモンでもそれなりのセキュリティもかけれるし、IEをFTPのクライアント
として使いにくいならクライアントもフリーで結構良いものありそうに思えます。
個人的には現状に+αをすれば充分運用でカバーできるように思えます。

単に書庫鯖としてだけ稼動すれば良いなら無駄に購入してしまった窓２Ｋ鯖マシンを売り払って、I-O DATAから発売される「HDA-i80/LAN」に乗り換えると良いでしょう(爆)
http://www.iodata.co.jp/products/hdd-scsi/2002/hda-i80glan.htm
＞ゴミかも

　どっちのライセンス管理を選択したんでしょう？
　　最大同時接続数？　ユーザー数？
　最大同時接続数ならば、同時にサーバーにアクセスできる端末数が決まっているだけで、ユーザの登録数には制限がなかったのでは、ないかな？　例えば、LAN上に１００台の端末があっても、そのサーバに同時にアクセスしているのがライセンス数以下ならば問題がなかったと思います。
　ただし、ここで接続できるのはMS製のＯＳが動作している端末だけです。SAMBAFSでLinuxなどからアクセスするのは、クライアントライセンスが無いためライセンス違反になります。これは、ネットワーク対応のMS製OSにもれなくついてくるクライアントライセンスが、他社製のＯＳには供与されていないためです。サーバライセンスとクライアントライセンスは別物です。
　サーバの能力にもよりますが、負荷分散もしていない単体のPC系のIAサーバで、１台に１５台以上同時に接続するのは、現実的ではないですよ。レスポンスを無視すれば、２０台前後までなら何とかなりますが、使い物になりません。　　

たくさんのレスありがとうございます。お返事遅れました。
一番いいのはライセンスを買うことなんですか・・検討してみます。
>>同じユーザーなら何台のパソコンからでもログインできる・・・
>これはライセンス違反になりますので、
うっ、そうなんですか。これで逃げようかとも思っていたのですが・・・・情報ありがとうございます。やはり簡単に済ませるとしたらtinyFTP等でファイルを共有するしかないですね。もしくはserver版でないwindows2000を買ってきて入れればユーザーをいくつ作っても大丈夫なのでしょうか？（これもライセンス違反っぽいですが・・）
>HDA-i80/LAN
そういったものを買えばよかったのですね。
いまさら見つけたのですが、ＮＡＳ
http://ssc.osakaricoh.co.jp/domino/webor.nsf/V-Sch/taro20010425?OpenDocument
を買っておけばすべて問題なかったんですねぇ。

旧バージョン(WinNT4.0Server)に乗り換えたら?(秋葉ジャンク系ショップで5ライセンス版
6900円なり、但しM/BやHDと同時購入が必須だがジャンクM/Bは100円)…という虚しい助言は
やめて。
　実際のところ、同時接続数はどれくらいになりそうなんでしょうか?

＞秋葉ジャンク系ショップで5ライセンス版6900円
これを買った友人曰く、「ユーザー登録葉書が入っていなかった」とのことなので、正規ライセンスを目的でこれを買うのは冒険です。
もしかしたら他のパッケージには入っていたかも知れませんが、所詮ジャンク扱いなので文句も言えませんし。

それで、本題です。P2P形式のファイル共有ソフトではダメでしょうか。
なにかとダークなイメージのつきまとうソフト群ですが、例えばこういう用途が本来の使い方だと思います。

http://homepage2.nifty.com/winfaq/w2k/network.html#1126
こちらを参考にしては？
同時に5クライアントまでしか接続できないのであれば、接続して用事が済んだらさっさと切断するようにしてしまえばいいでしょう。
接続の目的がファイルの共有なのであれば、まあ問題ないのでは?