SystemSelectorを使っていますが
FAT領域さえあればどうにか成ります。
基本的には自動的に解析してくれますので
Windows系は既に入っていようが入っていまいが余り関係ありません。
ただし、BootManagerを導入する為の領域を別に分けておいた方が管理は楽です。

家のThinkPadではOSを以下のようなパーティション構成にして入れています
第一パーティション（基本領域）　OS/2 Warp4 Fix5 ファイルシステムはHPFS 起動可能
第二パーティション（基本領域）　Windows98SP1 ファイルシステムはFAT16 起動可能
第三パーティション（基本領域）　WindowsNT4SP6a ファイルシステムはNTFS 起動可能
第四パーティション（拡張領域）　SystemSelector ファイルシステムはFAT16 兼データ用
第五パーティション（拡張領域）　HolonLinux ファイルシステムはExt.2 起動可能
データ領域のみのパーティションは取り敢えず省略。

SystemCommanderははっきり言って使いにくかったのであんまりお勧めできません。
SystemSelectorならば体験版がありますので試してみてはいかがでしょう？

一応 製品レビューは↓。販売元へのリンクも貼られていますので一読をどうぞ。
http://www.watch.impress.co.jp/pc/docs/article/20001026/newpro.htm