＞一体何が原因か思い当たる人はいらっしゃらないでしょうか？

といわれましても、あまりにも情報が不十分及び不明確なので難しいと思いますよ。
まぁこれだけで想像が付く方もいらっしゃるでしょうけど、もうちょっと情報を整理してみましょう。
このページの注意書きにあるように、お使いの機種名、OS、周辺機器等の情報をなるべく詳しく書きましょう。
それと、何を再インストールしたのですか？文面だけでは読みとりずらいですね。
OSを入れ直したのか、アプリケーションを入れ直したのかはっきりさせた方がいいですね。
（おそらくOSのことだとは思いますが・・）
OS（何をお使いなのでしょうか？）をクリーンインストールした後に、上記のアプリケーションを新規にインストールしても動作しないのでしょうか？
もしサポートが受けられる状況でしたら、メーカーさんに指示を仰ぐのもひとつの方法だと思いますよ。

こちらの掲示板のスレッドは過去ログという資産になって残っていくので、他の閲覧者の方のためにも情報は詳しく書いてある方がいいと思います。またそのほうが識者の方々のアドバイスを受けやすいですよ。

Winampに関しては、ダウンロードしたファイルが壊れているのかもしれませんね。
もう一回ダウンロードしてインストールしてみては如何でしょうか。

もう一つ，（イジワルな）突っ込みをすると，
DOS/Vって機種の名称でなく，一般的にはOSの名称です．
よって，現段階の貴方の質問にたいするもっとも答えは，
DOS/Vで『三國志７』って動きましたっけ？ということにもなりかねないです．
ですので，バイザーさんがおっしゃられている最低限の情報は記述してほしいです．

一概にイジワルとは言えません。本当にDOS/Vと思われても仕方がない場合も出てきます。
「DOS/Vを再インストール」なんて表現なんて普通は文字そのままの意味にとられても
当たり前なので、DOS/VはOSだという認識は大切だと思います。
#もうちょっと早かったら、「DOS/VではなくてWindowsをインストールしましょう」
#とだけ書いていたと思う。

意地悪とか揚げ足取りとかでなく、純粋にご質問を字義通りに解釈してお答えすると、

DOS/V（PC-DOS/Vですか？MS-DOS/Vですか？バージョンは？）とWindows（同じくバージョンは？）のデュアルブート（ブートコマンダーとかのソフト系ですか？或いはWinux2000とかのハード系ですか？）環境で、DOS/V側を再インストールしたらWindows側がおかしくなった、という風に取れます。
この場合でも括弧内に書いたような情報や、DOS/VとWindowsのパーティション構成等の情報が不足してますので、それを補わないとRes.は付けにくいですよ。
もしデュアルブート環境ならば、DOS/Vを再インストールした際に、DOS/V側からWindows用パーティションに書き込みをしてしまって、ロングファイルネームを壊してしまったという可能性が高そうですけど。その場合にはWindowsを再インストールすれば正常になると思います。

WinAMPは多分バイザー さんお書きのように、ダウンロード時にデータが化けたのだと思います。

なはははは（＾＾；　すいません。
『ＤＯＳ／Ｖを再インストール』では無く『ＤＯＳ／Ｖ（ＰＣ／ＡＴ互換）機にＷｉｎ９８ＳＥを再インストール』ですね。お騒がせしてすいません。
で、結局また再インストールしたのですが、初めは問題無くプレイできました。「おお、やった。安心安心」とか思ってその他のソフトを入れて行ったらやっぱり動かなくなってしまいました（＾＾；
恐らくRealPlayerか何かが悪さしてDirectxに不具合を起させているんだと思うんですが…。でも、他のソフト（ＣＦＳ１とか）は動作するんですけどね（＾＾；
地道に再セットアップして、怪しい（と思われる）ソフトは入れないことにします。