こういった内容のものは、よく雑誌等に掲載されているので、それで十分なのではありませんか。また、近辺にパソコンショップがあれば、ＯＳ売り場に店員が必ずおりますので、その方にも聞かれてはどうでしようか。
いずれにしても、自分がパソコンでやりたい目的が明確になっていれば、自ずと使用するOSも決まってくるものと思います。

ゲームやりたいならMeはやめとけ。98SEのままがベスト。
新しめのゲーム（たとえばAirとかでも）ロクに対応してないぞ

ゲームやるなら今のままでよし、Ofiiceアプリ中心ならWin2k。

Windows 系列に限定するとして・・・．
マシンパワーや目的に応じて Windows 95 か 98，NT4.0 か 2000 あたりかな？
私は，長い間 NT4.0 と Win98SE を使い分けてました．（ただしほとんど NT ですが）
＃今は Windows 2000 しかインストールしてません．

目的別に98SEと2000でDual Bootってのがベストじゃないですかねぇ。

やっぱりWin2000には助けられてきたからWin2000Proが断然オススメ。(^^;
「パソコンでゲーム」にこだわらないなら、ね。

　現状窓98を使っていて「しょっちゅう落ちて話にならない」とかの不満をお持ちなら窓2000をお勧めしておきます。Meは安定性含めて窓98からアップグレードする価値はほとんど無いのでお勧めしません。

　・・・が、現状窓98を使っていて特に不満等無いのなら、「新しいものがいいものだ」的なM$のFUD戦略や提灯持ちな雑誌記事、販売する側の甘言に乗せられて無駄金を使うこともないと思います。よく考えて「賢い消費者」になりましょう。

　Windows2000の弱点である「ビデオキャプチャ/ハードウェアDVDデコーダ関連の対応が弱い」という点がまだ改善されてないところに目をつぶっても大丈夫な環境であれば、迷わずWindows2000をオススメします。

　Windows2000対応の周辺機器・ソフトウェアを今からそろえ始めれば、多分WindowsXP機器が出てきても（Windows9xサポートのみのドライバに比べれば）潰しが利くと思います。
　百歩譲ってプリインストールモデル以外でのMeの利用はその価値が自分も見出せません。

　でもお使いのマシンパワーや周辺機器がわかりませんので、それによってはWindows2000じゃ代償の方が多すぎるということにもなりかねませんね（汗）

＞ビデオキャプチャ
　これが最大のネックで導入できませんっ(TーT)ノ
ま、幸いおいらのWin98SEは至極安定しているから良いんですけどね。
会社のマシンには導入したいっすね。こっそり入れちゃおっか（ぉ

ゴミすみません。。。

安定性を見たらWINDOWS2000なんですが、ゲームをやるならば今のままで良いと思います。
WINDOWS Meは、自分も互換機２号に入れていますが、98SEとの優位性が今ひとつはっきり
しません。まずは、お持ちのマシンに搭載さっれている機器がWINDOWS2000、Meに対応しているかどうか、Web等で確認された方がいいですよ！　

今のWindows 98 SEに不満がなければそのままが一番です。
なんてったって追加投資ゼロ(^_^)
どれが良いと言うよりも、どれを使いたいかで決めれば良いんじゃないかと思います。

リッチな方なら、Windows MeもWindows 2000も買ってインストールしてみて、一番気に入ったものを使うってのもありだと思います。
こういう試しにインストールしてみるって言うのは、パソコンが1台しかないとつらいでしょうね。

新しいOSは次のパソコンまで楽しみにとっておくって言うのもありかも。