１．窓９８の環境を引き継ぐのなら、もう後戻りできません。
２．ハードディスクの立ち上げメニューで選択できるようになりますが、窓９８の環境を引き継ぐことはできません。
３．Windows2000をインストールしたドライブはC:になる、スリープにした筈のドライブを起してしまう、頼みもしないのに窓９８を消去しに行ってくれる等の危険があるようです。

確かに冒険ですね。

複数ドライブがあるならば、いっそのこと
０．各アプリケーションのデータ類はMOとかのメディアにバックアップした上で
１．現行Win98起動ドライブ以外の他ドライブにインストールされてるアプリケーションは後に再インストールすると割り切って
２．Win98起動ドライブの丸ごとバックアップをもう1ドライブつくって物理的に外して保存し、
３．とりあえず現行Win98起動ドライブにWindows2000を入れて使ってみて
４．やっぱり戻りたかったらバックアップしておいたWin98起動ドライブに繋ぎなおす

とかはダメでしょうか（ものすごく面倒くさそうだけど）。
　メモリの量にもよりますが、一度Windows2000環境にすると、後戻りできない以前に「もう不安定なWin9Xには戻りたくない」と自分は思いました。
　「不安定でそこそこ速い」か「決して速くはないが安定」かを天秤にかけることになると思います。
　
　お使いの主要アプリケーションがWindows2000に対応していないとか、超お気に入りゲームとかが対応してない、とかの事情がなければ乗り換えちゃうのも手です。

補足です。
利用目的にもよりますが、一般的な業務目的（Word、EXCEL、ACCESSなどのOFFICEアプリと、IE、OEなどのInternet関連）で使っている限り、

Xa16/R16（K6-III-400、RAM96MB、HDDメルコBIOSの内蔵20GB）と、
Xv20/W30（K6-III-400、RAM160MB、SCSI DNESの9.1GB）では、

やはり前者の方がアップグレード時、体感的にやや重さを感じました。

Xv20/W30（K6-III-500（MS500N4）、RAM192MB、IFC-USP-M2接続36GB）では、体感的にWin98時代と何ら遜色なく快適に使えます。
OS起動後の使い勝手は、メモリの量にかなり影響されるような気がします。

　Pico_Chanさんが3.の回答でお書きなのですが、PC-98版窓2000のセットアッププログラムは、既存の複数OS環境に対して、まるでたちの悪いウィルスのようなまねをするので注意が必要です。
＃予備知識はあったけど、先日友人のとこで、それを現実に見たときは唖然としました(^^;)

　なので、PC-98固有のドライブレターを壊さず、複数OS環境を作るなら、窓2000はクリーンインストールではなく、最小限の環境でインストールした窓9Xに対してアップグレードインストールした上で、他OSは改めて別パーティションにセットアップする必要があると思います。

　何にしても一筋縄ではないのでがんばってください。

親切なレス、有り難うございます。う〜ゥ、やっぱ冒険ですか。
じっくり考えて窓2000に移行するか、現状のままの窓９８で勝負するか、熟慮します。
安定を得たいと思いますという一心気持ちでだけなんです。
本当にありがとうございました。トライしたときにレポートを出します。<挫折のときも結果発表します>

う〜ん、前から気になってたんだけど、アップグレード版でデュアルブートはアリなのかな。
使用許諾契約に、
「アップグレード後はお客様はそのアップグレードの対象となる製品を使用することはできません」
って思いっきり書いてあるんだけど・・・。

この件は、Win95に対するWin98アップグレードの場合について、１年ほど前にＭＳに質問し回答を得ています。この掲示板でも何度か書いたことがありますが、参考のために再度示しましょう。（ただしWin2000の場合は違うかも知れません）

＞　具体例として，１本のWindowsライセンスに対し，次のような使い方が許されるかどうか，文書にてご回答下さい。
＞
＞【中略　＆　多少順序変更】
＞
＞　これらはいずれも厳密には，「１部のみコピー可」に反するようにも読めますが，それらの複数のWindows環境を同時に使用することはできません（この点が重要）から，著作権保護の主旨から考えれば許されてよいようにも思えます。これを許しても，御社の不利益になることは全くないと思うのですが，いかがでしょうか。

＞
＞質問1−4．Windows95を残したままアンプグレード版のWindows98を別パーティンョンにインストールする。Windows98非対応のアプリは、従来どおりWindows95で利用する。
＞
＞回答1−4：Windows98とWindows95を同一ハードディスク上のそれぞれ別の領域にインストールすることは技術的に不可能です。サードパーティー製品でこうした使用を可能とするものをご利用いただくことになります。

　以上がＭＳとのやりとりの内容（抜粋）です。この回答については少々変なところもありますが、ＡＴ互換機におけるシステムコマンダーのようなブートマネージャのもとにデュアルブートを許している、従ってPC-98の固定ディスク起動メニューによるデュアルブートも同様、と判断するのが自然でしょう。

どうもです。９割かたインストールしようかなの気持ちになっていますが、
そこで
現在　窓９８環境<ｘａ９使用中>でＨＤＤが４台。Ｂドライブから窓９８を起動しています窓２０００では今の起動ドライブ<Ｂ>からの起動ができるのでしょうか。
過去のレスでＣドライブに変更されるということが見たことがありましたので
その辺が不安なのですか？また、よろしくお願いします。

クリーンインストールした場合は、確かにCドライブからの起動になりますが、アップグレードインストールした場合は、以前のOSのドライブレターを引き継ぐようです。
現に僕のパソコンも、Windows2000にアップグレードしても、Aドライブから起動出来ています。