可能性としては・・・

・そのDOSの実行ファイルが、自分と同じフォルダになにか
　テンポラリを作ろうとしている。
→書き込みは出来ないので動かない。

・実はFAT部分のみしか書き込みに成功しておらず、実行ファイルが壊れている。
→ホントにそうなるのかは不明（汗）

って所でしょうか？

そのファイルをHDDにコピーして、実行できるかどうか試してみてください。
これができるかできないかで原因が変わってきます。