私の部屋は暖房入れないと2℃とかになりますがK6-IIIに換装した本体はいずれも一発で起動しますよ。＜D171は3℃じゃないと動作しないけど
HK6-MS333-N2000、N3下駄+K6-III/450、PK-K6HX400全てOK、なのでK6-IIIに直接の問題があるのではなく下駄のコンデンサのヘタリとか電源のヘタリとか、、
K6-IIIは消費電力が大きいので以前のCPUより負荷が高いなどで影響を与えている事もあり得ますから下駄の電源取るコネクタを変えるとか増設機器が多いなら外すとかして原因を切り分けてみてはどうでしょう。

当方以前所有していたＫ６−IIIも似た状況でした。
電源投入後、固定ディスク起動メニューが現れますが、Windows98/MS-DOS6.2のいずれを起動しても何のエラーメッセージも吐かずにすぐ固まったものです。
リセットしても状況は変わらず、一旦電源を切り、再度電源投入すると問題なく起動しました？？？

当時の環境です。
NEC PC-9821 Xa7/C4(G8VAZ)
HK6-MS500-N4（記憶が曖昧）
UIDE-66
GA-VDB16/PCI
NE-XA512
DTLA-307030
RAM 128MB

あれこれ下駄の設定をいじってみましたが解決できず、結局Ｒａ４３を購入したことで見切りをつけ当時の職場に寄贈しました（笑

その後、SIMMの検査用にG8VAZを探しに探したというトホホ者でござんす（爆

私のところも最近、起動がうまくいかないことがあります。症状は拝一刀さんとおんなじ感じです。
ログオン画面で固まることも(T_T)
Xv20でK6-IIIの400MHzをN2下駄で使用。
寒さのせいかなぁとも思いつつ、そろそろ掃除してあげないとだめなのかもとも思ってます。

私もこれに該当するかわかりませんが、
私の所有するV166(流星)にN3とK6-2+450Mhzを付けて450Mhz(定格)で動作してたものが
寒くなった云々の因果関係かは知りませんが、エラーを続出するようになりました。
なんで???とこの後にクエスチョンマークが100個位続く状態に。
なんとなく500Mhz(50Mhz超)で駆動してみたらアラ不思議、何事も無かったかのように
サクサク動くようになってしまいました。
やっぱり違うかなぁ…
駄レス失礼

私の部屋は常時30℃（夏は18℃)なので問題ありません。
Xv20でK6-III400MHzをN2下駄で使用してます。

低温時のみにおける起動不良は、電源に起因することが多いようです。

たにおかさんのケースは、ADSタイミング不良じゃないかな、と個人的には思いますが。

resサンクスです。
あれからもちょくちょく起動フリーズはしますが、起動時にセットアップ画面を表示後
２、３分放置した後、セットアップ終了させるとメモリカウントもＷｉｎ９８の起動も
問題なくできる事が分かりました。
起動後はＣＰＵに高負荷をかけても問題ないみたいなので、おそらく大元の電源に原因
がありそうです。しばらくはこのまま様子を見てみます。起動時がちょっとめんどいで
すけど（ｗ

あまり関係ない上に参考にならないでしょうが…、
逆に私は、Xa7で1.8 V出力に改造したN3下駄でK6-III3+ 550 MHzを533 MHz駆動したところ、
再起動ができなくなりました (数時間ほっとくとまた起動できるようになる)。
これはおそらく電源が暖まったことが原因だったと思われます。
466 MHz駆動で上記の症状は起こらなくなりました。