UIDE-66にHDD挿したままインストールできませんか。
モノはちょっと違いますが，UIDE-98では別に気にすることなくできましたです。

UIDE-66のマニュアルには、起動ディスクを接続する場合は、OSのインストールは先に済ませておいて、後UIDEに接続してくださいと書かれていたので…

付属のＷＩＮ９５を入れるなら、プライマリのマスターに標準ＨＤを繋げて
スレーブに８，４ＨＤ（パーテーション分けはしておく）を繋げて、システムディスクを
起動して、ＷＩＮ９５のインストでＷＩＮ９５のインスト先をを８，４のＨＤを指定して
コピー後に８，４ＨＤをマスターに付け替えて起動すれば、ＷＩＮ９５の設定画面に
ならないでしょうか？（悪文でごめんなさい）
うちのＸｖ１３／ｗでは、そうやってインストをしたんですが・・・・・・・

一応ＵＩＤＥ−６６からのインストールは出来ます。私も実際にやりましたし、マニュアルにも可能（保証はしないみたいな事は書いてあります）私のマニュアルで５９ページです。

もしかして付属のインストールディスクを使用されてるのなら、それが原因ではないでしょうか？　、ＷＩＮ９５ならＯＳＲ２以降のものでないと４．３Ｇ以上のＨＤＤではＦｄｉｓｋやＦｏｒｍａｔのコマンドが使えなかったと思います。

訂正です。書いてあったのはＤＯＳ／Ｖの場合でした。私の確認ミスです。すみません
ちなみにインストールは可能です。ただしＣＤのドライバをサポートＦＤに入っていたドライバに差し替える必要があります。私の行った方法は（Ｘｖ１３／Ｗ１６を使用、ＣＤはＵＩＤＥ６６に接続）
１ＷＩＮ９８の起動ＦＤを作る。（９５の起動でもＣＤ起動する物ならそれをコピーして使えば利用は可能なはず。そうでない物でも自作出来れば問題なし）
２ConfigをUIDE66用のドライバに差し替える（起動メニューも無くして完全に書き換えました。）
３ＣＤが起動する事が確認できたらＨＤＤを初期化して起動したいドライブにシステムを移行
４あとは通常通りにインストールしてその後ＵＩＤＥのドライバをたたき込む

ＷＩＮ９５でＣＤ起動ＦＤのタイプの場合、３の行程はいらなくなるはずです。（ちゃんとＡドライブに入れることが可能なはずだから）ただシステムインストールディスクのタイプの場合このやり方だとハードウェアチェックで引っかかるかもしれません。可能であったとしてもカスタムインストールでないと無理でしょう。

まだ元のHDの内容がそのまま残っているのであれば、HDの丸ごとコピーはいかがでしょうか。
１．元のHDを内蔵IDEにつなぎ、新HDを66ボードに接続して立ち上げ
２．FDISKで起動ドライブに指定＋フォーマット
３．元HD（たぶんAドライブ）の内容をWIN386.SWPというファイル（通常windowsフォルダー内に存在します）以外、新HDの第一パーティーションにCOPY。（事前にマイコンピュータのプロパティ、パフォーマンスで仮想メモリーをＡ以外のドライブに指定して再起動をかけておくとwin386.swpが他のディスクに移動しているため単純にAドライブの内容を全部コピーですみます）
４．元のHDを内蔵IDEから外す。
上記の手順で新HDに起動を含めた環境の移行が可能です。
元のHDを66ボードのスレーブ等に接続すれば、古いHDも利用できます。（起動はできないですが）