極個人的意見をひとつ。(^-^;
お使いのソフトが88Proマップに対応していて、かつ貴方が８８Pro音色を完全に把握しているなら「ファイルの作成」は可能でしょう。（笑）
勿論再生してもそのファイルはまともに聴けませんが（サブボードではって意味です）

追記：極端に言えば音源無くても…（爆）
まあ可能ですが、無謀・・って事ですね。

＞GS音源対応となっているのですが、SC-88Proの音を出すのは可能なんでしょうか？

MIDIサブボードが何なのか分かりませんが(GS音源対応って事は、MIDI Star/GSかな)はっきり言って無理です。
最高クラスのMIDIサブボードでもSC-88クラスが限界ですし、MIDI Star/GSは、SC-55クラスが限界でしょう。
SC-88Proは、1,000音以上持ってますが、MIDI Star/GSは、300音そこそこですからどうやっても鳴らない音が有ります(と言うか鳴らない音の方が多いです)

＞この環境でMIDI音楽を作ろうとするのは無謀でしょうか？

これ自体は、そうでもないですよ。
知り合いにS-YXG50みたいなソフトMIDIでMIDIを作っていた奴がいましたから(しかも、MU100で聞いてもそこそこ聞けるレベルでした)。
MIDI Star/GSクラスでもSC-55用なら何とかなるでしょう。

Roland の音源でも型番が違うだけでも対応していない音色は出ませんし、難しいと思います。
使っている再生ソフトが違っても、再生する MID に因って感じが変わってきます。(^^;;;
音楽を聞く場合、Tmidi等エミュレーションをしてくれる物も有りますが、88Proで作って88Proで聞くのが作者の拘りのディテールを
再生してくれる物だと思います。 音源は違っても基本的な決まり事はほぼ一緒なので入門用としてサブボードを使ってみては如何ですか？
金銭的に余裕が出来てから88Proを購入して、音色を変えて楽しんでみるのもおもしろいですよ。

あの後、RolandのソフトMIDI乗っけて現在使っているボードと音を比べてみたのですが・・、やっぱりぜんぜん違っていましたね。SC-88Proまでいかないにしろ、SC-55までなら何とかなる事を知っただけでも収穫がありました。さすがにこれ以上CPUに負荷かけるわけにもいきませんからソフトMIDIは控えます。岩頭さんの言うようにはじめはSC-55で作って、金銭的に余裕ができてから88Proを購入したいと思います。皆さん、情報ありがとうございます。